Casi todos los historiadores están de acuerdo: la construcción del Monasterio del Escorial se debe a una promesa que hizo el Rey –Felipe II- a la Divinidad, al comprobar consternado como la victoria en la batalla de San Quintín se había profanado y destruido un convento de monjas, y eso precisamente el día en que la Iglesia celebraba a un mártir español, San Lorenzo, lo que suponía –para el rey- otro agravio añadido. Pero puede que haya otro motivo: la magnificencia con la que está proyectada la obra desde el principio, nos está hablando de la personalidad de Felipe II: la firme creencia de su propia grandeza. Es muy posible que el proyecto estuviera en la mente de Felipe II antes de la batalla de San Quintín y que hiciera partícipe a su padre el emperador Carlos V.
Todo ello arrancó de su última etapa en los Países Bajos. Decidido a emprender aquella magna obra, Felipe II lo primero que hizo fue recabar información, quería saber cuáles eran la edificaciones religiosas más grandes de Europa para sobresalir por encima de ellas, para ello envía a su arquitecto regio, Gaspar de la Vega, para que recorra toda Europa y recabe todo tipo de noticia.
Un tema de mayor importancia: el ESTILO en que había de edificarse el monasterio. Superado ya el gótico, el rey se inclina por un clasicismo sobrio por lo que había que elegir un arquitecto capaz de plasmar las ideas del Rey. Felipe II piensa en JUAN BAUTISTA DE TOLEDO, tan vinculado a la gran figura de Miguel Ángel, bajo cuyas órdenes había trabajado como aparejador. Y desde los Países Bajos Felipe II designa ya a Juan Bautista de Toledo como el arquitecto del Monasterio del Escorial. Fue en Gante, el 15 de julio de 1559, dos meses antes de regresar a España Felipe II. Juan Bautista de Toledo muere en 1567 y es sustituido por JUAN DE HERRERA, de ahí el nombre de “herreriano” al estilo en el que fue construido el Monasterio.
Entre 1551 y 1554 se decide por la capitalidad de España fijándola en Madrid; en éstos años todavía no se ha elegido el lugar donde se levantará el Monasterio, pero sí se ha elegido la ORDEN RELIGIOSA que lo había de regentar, que no podía ser otra que la Orden de San Jerónimo a la que tanta devoción tenían los Austrias hispánicos y que Carlos V había elegido para su retiro en Yuste.
23 de abril de 1563 se pone la primera piedra. En 1571 se instala, en la parte construida, la Comunidad Jerónima. 1574 se inicia la Basílica que se terminará en 1582 al mismo tiempo que comenzó la Biblioteca. 13 de septiembre de 1584 se pone la última piedra.
Una obra olvidada no tarda en convertirse en una ruina, y eso Felipe II lo sabía muy bien, de ahí que procure asegurar el mantenimiento del Monasterio, incluso después de su muerte, con las cláusulas pertinentes en su Testamento: “Iten, encargo mucho al Príncipe, mi hijo, y a otro cualquiera que por tiempo venga a suceder en estos Reinos, la casa y Monasterio de Sanct Lorenzo el Real y todo lo que le toca y tocare a aquella fundación, para que sea ayudada, mirada y favorecida..”
El Monasterio del Escorial no es sólo un edificio colosal para la devoción o para exaltar a la dinastía austríaca o borbónica española, es también un inmenso edificio en cuyas paredes hay valiosas pinturas al fresco –Tibaldi, Zuccaro, Luca Cambiaso, Lucas Jordan o Giordano- o cuelgan notables lienzos pintados al óleo –Navarrete “el Mudo”, Claudio Coello, El Bosco, Tiziano, Greco, Roger van der Weyden, Durero… - No podemos olvidar la escultura: Cristo blanco de Cellini, las esculturas de los Leoni, los Reyes del Antiguo Testamento de Juan Bautista Monegro. El Escorial se convirtió en un taller para los artistas de la Europa católica y en un centro cultural de primer orden, ahora bien, con algunas importantes limitaciones, fruto de la propia formación de Felipe II: adora al Bosco , duda de Tiziano y rechaza al Greco. El Monasterio se irá enriqueciendo con el paso de los años y de los diferentes reyes hasta nuestros días.
Los monjes jerónimos son expulsados del Monasterio del Escorial en 1837 como ocurrió con tantas órdenes religiosas en España, en ese momento había ciento cincuenta religiosos. Sólo quedan dieciséis, amigos íntimos del último Prior que conseguiría el cargo de Abad y presidente de la Real Capilla, quedaron así como capellanes para el cumplimiento de las cargas de fundación. En 1838 ya no vivía nadie en él. Hacia 1854 hay un intento de restaurar la Orden jerónima, pero sólo se apuntan doce monjes, bajo la obediencia del P. Jerónimo Pagés. Un decreto del Gobierno del 11 de septiembre de 1854 disolvía definitivamente la Orden. Nuevamente se establecen los Capellanes Reales.
La reina Isabel II intenta remediar la situación en el Monasterio nombrando a su confesor San Antonio María Claret al frente de una nueva corporación eclesiástica, entre 1859 y 1868. Resultó extraordinariamente bueno éste período para la conservación del edificio y restauración de las instituciones, con la reapertura del seminario y la creación de un colegio. En 1869, se hacen cargo del Monasterio los Escolapios; 1875 vuelve el P. Pagés y un grupo de Capellanes hasta que en 1885 es entregado a los Agustinos.
El rey don Alfonso XII decide dar al Monasterio el único destino acorde con sus fines fundacionales: una comunidad religiosa. Comunica su deseo al Nuncio, mons. Rampolla y este indaga y gestiona buscando la orden apropiada. Dada la inestable situación política, era imprescindible una congregación que tuviera misiones en Filipinas, respetadas por razones de Estado, y que estuviese en condiciones al mismo tiempo de cumplir las obligaciones culturales que el Escorial exige. Rampolla apreciaba a los agustinos y tiene amistad con el P. Tomás Cámara. Se dan los primeros pasos a fines de 1884, siendo Comisario Provincial el P. Manuel Díez González, más tarde Comisario Apostólico. La Provincia de Filipinas acepta el ofrecimiento el 4 de junio de 1885 y el 1 de julio se hacen cargo del Monasterio del Escorial. Durante los años que transcurren hasta la formación de la Provincia Matritense, son tiempos de adaptación, de luchas internas… La única solución que se vislumbra es la creación de otra provincia que se haga cargo del Monasterio del Escorial, y así, en 1895 nace la PROVINCIA AGUSTINIANA MATRITENSE DEL SAGRADO CORAZÓN DE JESÚS.
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